Среди работ актера в новом тысячелетии роли в картинах: «Убрать Картера» (2000), «Гонщик» (2001), «Ангел мести» (2002), «Дети шпионов 3» (2003), «Невероятная любовь» (2009), «Неудержимые» (2010), «Забойный реванш» (2013) и других. А в 2008 году вышел последний фильм про солдата Джона Рэмбо – «Рэмбо IV». В ряде картин Сталлоне выступил не только как актер, но и как сценарист и продюсер.
Он был трижды женат, воспитывает пятерых детей от разных браков. Обладатель двух премий «Оскар», двух премий «Золотой глобус» и двух премий BAFTA - Сильвестр Сталлоне в 2011 году, за заслуги в популяризации бокса, был введён в Международный зал боксёрской славы. Он и сегодня продолжает много работать, полон творческих планов и продолжает поддерживать прекрасную физическую форму.