5. «Банды Нью-Йорка» (2002 год)
У эпической ленты Мартина Скорсезе, показавшего подробности кровавого столкновения банд коренных американцев с иммигрантами, были все шансы на успех. Масштабный сюжет, историческая подоплека, зрелищность гангстерского боевика и впечатляющие актерские работы принесли картине 10 номинаций на «Оскар». В итоге «Банды» не получили ни одной статуэтки!
6. «Авиатор» (2004 год)
Картина Мартина Скорсезе об одном из самых эксцентричных персонажей эпохи становления и расцвета Голливуда, миллионере, изобретателе и кинопродюсере Говарде Хьюзе была просто обречена на успех.
Ди Каприо блестяще воплотил образ гениального безумца, с одинаковой лёгкостью строившего самолёты, снимавшего фильмы и крутившего романы с самыми красивыми кинодивами своего времени.
Трагическая история успеха и одиночества тронула каменные сердца киноакадемиков: фильм удостоился одиннадцати номинаций на «Оскар» и в итоге получил пять из них. Угадайте, кто снова оказался в пролёте? Правильно, Лео! Золотая статуэтка за лучшую мужскую роль ему так и не досталась.
7. «Отступники» (2006 год)
Вновь Скорсезе в качестве режиссера, и снова Ди Каприо в главной роли. К слову, к своему первому «Оскару» прославленный Мартин Скорсезе шел не менее долго и трудно, чем Лео. Криминальный триллер «Отступники» наконец-то принес режиссеру вожделенную награду.
Кроме того, лента стала лучшим фильмом года. Ди Каприо же снова остался не у дел: номинацию на «Оскар» за лучшую роль второго плана получил его напарник по съёмочной площадке Марк Уолберг. Лео же вновь довольствовался «Золотым глобусом».
8. «Кровавый алмаз» (2006 год)
Фильм о молодом контрабандисте Дэнни Арчере, промышляющем поиском и сбытом алмазов во времена гражданской войны в Сьерра-Леоне в 1999 году, принес Ди Каприо очередную номинацию на «Золотой глобус» и «Оскар». Ни одна статуэтка за этот фильм, впрочем, ему так и не досталась.
9. «Дорога перемен» (2008 год)
Поклонники «Титаника» ликовали: Леонардо Ди Каприо и Кейт Уинслет снова встретились на одной съёмочной площадке! Актеры сыграли супругов, мучительно переживающих семейный кризис. Экранизация романа Ричарда Йейтса поставила крест не только на очередной мечте Лео об «Оскаре» (хотя картина получила три номинации), но и на браке Уинслет: после этого фильма актриса рассталась со своим мужем (и по совместительству – режиссёром «Дороги перемен») Сэмом Мендесом.