Во время службы в армии Михаил Евдокимов активно использовал свои способности пародиста, не боясь ни гнева начальства, ни недовольства сослуживцев. Однополчанин Анатолий Курчум вспоминал: «Артистическая натура Евдокимова дала о себе знать с самых первых дней службы. Когда роту, едва успевшую заснуть после трудного дня, вдруг будил зычный голос сержанта: «Рота, подъем!». Как оказывалось, сержант в это время тоже спал мирным сном. А команду его голосом подавал новоиспеченный рядовой Михаил Евдокимов».
После демобилизации из армии Евдокимов был принят на должность художественного руководителя дома культуры в селе Усть-Катунь Смоленского района Алтайского края, но проработал там недолго, и уже в 1979 году поступил в институт торговли в Новосибирске. Там Михаил основал и возглавил команду КВН, в которой успешно выступал два года, постоянно организовывал концерты, встречи и капустники. Параллельно он продолжал работать администратором в кафе, заведующим столовой, подрабатывал, выступая на праздниках. Несколько раз он пытался устроиться на работу в Новосибирскую филармонию, но каждый раз получал отказ.
Отучившись два года, Михаил принял решение оставить институт и уехать в Москву. Он вспоминал этот эпизод из своей жизни: «Пришли ко мне друзья и говорят: «Ерундой здесь занимаешься, уезжай!». А как ехать, к кому?! Но они меня уговорили. Обнялись мы, заплакали, и на следующий день я уже был в поезде. Москва ничего про меня не поняла сначала, вроде бы не заметила — прошляпила, в общем. А потом поздно было: никуда от меня не денешься!».
22 августа 1981 года, незадолго перед своим отъездом, он женился в Тагиле. Молодая супруга уже тогда знала о его намерении покорить столицу: «Еще до свадьбы у нас состоялся такой разговор, — рассказывала Галина Евдокимова. — С заездом ко мне он тогда направлялся в Москву поступать в эстрадно-цирковое училище. Миша спросил, не буду ли я против, если он пойдет в артисты. Ответила, что поддержу. Тем более что Бог дал ему не просто способность к сцене, а талант. Я потом ходила на концерты Миши — в них всегда был экспромт. Он даже «Баню» свою рассказывал по-разному. Я ее каждый раз словно впервые слышала».
Вскоре после свадьбы у Евдокимовых родилась дочка Аня, но семья еще долго очень виделась лишь периодически, дожидаясь, пока у Михаила появится возможность забрать к себе жену и ребенка. Случится это лишь в 1985 году, но четыре года разлуки только укрепили брак Евдокимовых.
Покорение столицы далось Михаилу не сразу, так как поступление в эстрадно-цирковое училище, в которое он так стремился попасть, окончилось неудачей. Но Евдокимова не отпугнули ни сложности, ни два года жизни в съемных комнатах, а в 1983 году его пригласили в Московскую филармонию, и позже – в Москонцерт. Начинал свою сценическую карьеру Евдокимов в качестве артиста разговорного жанра, и уже через год дебютировал на телевидении, снявшись в праздничном «Огоньке», посвященном празднику 8 марта.
Настоящая слава пришла к Евдокимову в 1989 году, когда он принял участие в съемках телевизионной программы «Аншлаг». Начинал он как пародист, но очень скоро нашел свой образ, который стал любимым и для него, и для зрителя. Деревенский мужик, русский богатырь — косая сажень в плечах, рубаха навыпуск, душа нараспашку – именно таким Евдокимов запомнился и полюбился публике. Работая в жанре монолога, Михаил не оставлял работу в жанре пародии. Объектами его дружеского высмеивания становились Юрий Антонов, Евгений Леонов, Вилли Токарев, Николай Озеров, Иосиф Кобзон, Эдуард Хиль, Ефим Шифрин, Андрей Миронов и многие другие певцы, актеры или политики.
Сценическая карьера Евдокимова развивалась стремительно. Уверенный и талантливый, он легко вошел в артистическую среду, покоряя всех своим талантом и непосредственностью. О начале совместной работы вспоминал близкий друг и коллега Михаила, Владимир Винокур: «Это был настоящий самородок. В самом начале Мишиной карьеры, ещё в 1980-е годы, я привел его к Аркадию Хайту, известному тогда писателю, драматургу и сатирику. Он писал для Хазанова, Петросяна, сценарии к мультфильмам «Ну, погоди!», «Кот Леопольд». Мы пришли, и Евдокимов меня спрашивает: «А зачем ты меня сюда привёл?». Мишка тогда был совсем молодой, прямой человек. Он сказал: «Я сам для себя пишу». Хайт так смеялся, потому что он был человек, которого было трудно уговорить написать миниатюру для именитых артистов. И вдруг неизвестный парень, кудрявый русский богатырь, заявляет ему такое. Хайт спросил: «А что ты можешь?». И Миша показал не меньше 20 пародий. И речевых, и музыкальных. С точностью один к одному. Сумасшедший какой-то дар. И тут же спел и из репертуара Высоцкого, и последние хиты. Прочитал свои рассказы. Хайт посидел, подумал и сказал: «Этому парню действительно никто не нужен. Он всё может сам».