Актёрская карьера:
После ухода из футбола в 1999 году, не имея никакого опыта актёрской игры, Джонс дебютировал в кино, снявшись в фильме Гая Ричи «Карты, деньги и два ствола» в роли лондонского бандита Большого Криса. При большом росте, хорошей физической форме и известной репутации Джонс идеально подошёл на роль «крутого парня». За эту роль и за роль похожего персонажа, Тони по прозвищу «Пуля в зубах», в следующем фильме Гая Ричи, «Большой куш», Джонс получил несколько наград и немалое количество положительных отзывов британских критиков, которые отмечали присущее ему своеобразное чувство юмора, а актёр Дастин Хоффман окрестил его «новым Брюсом Уиллисом». Такой успешный дебют предопределил дальнейшую успешную актёрскую карьеру. В дальнейшем этот образ крутого парня стал фирменным для Джонса — подобных героев он играл в американских фильмах «Угнать за 60 секунд», «Пароль „Рыба-меч“», «Евротур», «Ночь в «Золотом орле»» и других. Его партнёрами были такие известные актёры как Николас Кейдж, Анджелина Джоли, Брэд Питт, Джейсон Стэтхэм, Роберт Де Ниро, Джон Траволта, Хью Джекман и Хэлли Берри.
В фильме 2001 года «Костолом» (известном также как «Злая машина»), ремейке американского фильма 1974 года «Самый длинный ярд» с Бёртом Рейнольдсом в главной роли, Винни Джонс получил свою первую главную роль — Дэнни Мина, известного футболиста, капитана сборной Англии, у которого началась чёрная полоса в жизни. Сначала он стал национальным позором, умышленно промазав важнейший пенальти, за что был обвинён в подкупе (хотя на самом деле ему в случае отказа угрожали расправой кредиторы), а затем попал в тюрьму за пьяную драку с двумя полицейскими. В тюрьме, где большинство ненавидит его за тот «сданный» матч, он собирает команду заключённых для игры в футбол с тюремными надзирателями — и снова от Мина требуют, чтобы он продал игру, на этот раз директор тюрьмы, угрожая пожизненным заключением. Это единственный пока кинофильм, где Джонс сыграл профессионального футболиста. В молодёжной комедии «Она — мужчина» Винни Джонс также сыграл персонажа, близкого его спортивному прошлому — футбольного тренера колледжа Айлирия.
В 2006 году вышел самый высокобюджетный фильм с участием уже известного в Голливуде Джонса — третьей части фантастического боевика «Люди Икс» — «Люди Икс: Последняя битва». Он сыграл мутанта Джаггернаута, облачённого в броню гиганта, обладающего невероятной силой. В интервью после премьеры фильма Джонс заявил, что подписал контракт сразу на три фильма: «Я согласился на съёмки в Людях Икс 3, 4 и 5».
Первой ролью «чувствительного» крутого парня для Винни Джонса стала роль Джонни Дойла, бегущего от своего жестокого прошлого, но сталкивающегося с ним в новой жизни, в фильме «Джонни Динамит», снятого в 2005 году, но вышедшего на экраны только осенью 2006 года. Фильм был включён в программу Международного кинофестиваля в Карловых Варах в июле 2006 года. В картине также снялись Эрик Ла Салль (бывшая звезда сериала «Скорая помощь»), Роджер Долтри из группы The Who, Саманта Мамба и бывший чемпион мира по боксу в тяжёлом весе Леннокс Льюис.
27 апреля 2007 года состоялась премьера нового триллера от Всемирной Федерации Рестлинга (WWE), «Приговорённые», в котором Джонс снялся вместе со своим старым знакомым Стивом «Ледяной Скалой» Остином. В настоящее время Винни востребован, прежде всего, в Голливуде, и снялся в нескольких проектах, среди которых фильмы ужасов «Тело из трясины», «Полуночный экспресс» и другие. В марте 2010 года снимался в Алма-Ате в триллере казахстанского режиссёра Ахана Сатаева «Ликвидатор»[1]. В 2010 году Джонс начал сниматься в сериале Плащ в роли Скейлза, мафиози с чешуйчатым лицом.
Джонс дебютировал в музыкальном театре в октябре 2006 года в мюзикле Стивена Сондхейма «Into the Woods».

Другие работы:
С середины 1990-х популярный герой скандальной прессы Винни Джонс стал телезвездой — его часто приглашали на различные шоу, он комментировал футбольные матчи, вёл спортивную колонку в газете The Sun и телепрограмму «Мужики и моторы».
6 декабря 1998 года Джонс появился на шоу Всемирной Федерации Рестлинга, где он в своём стиле «жёсткого парня» играл роль особого гостя-телохранителя в главном поединке дня. Перед боем у него завязалась драка (сценическая) с телохранителем соперника, Большим Боссмэном, за что он получил «красную карточку» и был удалён. В конце шоу он вернулся, чтобы попить пива со Стивом «Ледяной Скалой» Остином и судьёй Эрлом Хебнером.
В ноябре 2002 года вышел его первый музыкальный альбом Respect (Уважение) с песнями в стилях блюз и соул, выпущенный в Великобритании лейблом Telstar Records.
Винни Джонс снялся в серии транслировавшихся на британском телевидении рекламных роликов крупного производителя крепких спиртных напитков Bacardi.
Имидж и голос Джонса используется в рекламной кампании британской букмекерской конторы Ladbrokes по популяризации собачьих бегов, с которыми Джонс связался после своего кинодебюта, став владельцем нескольких беговых собак (также он владеет беговой лошадью по кличке «60 секунд») и просто интересующимся этим видом спорта.
В 2013 году снялся в сериале для канала National Geographic «Винни Джонс реально о России», в котором он попробовал себя в самых сложных профессиях России.