Отправив получившийся материал Фрэнку Миллеру, Родригес снабдил его запиской следующего содержания: «Если вам понравится то, что вы увидите – это станет началом фильма. Если нет – вы получаете короткометражку, которую сможете показывать друзьям». Расчет был верный. Одно дело с пеной у рта доказывать свою творческую состоятельность и желание следовать букве первоисточника, и совсем другое – показать, как это будет выглядеть. Миллер был в восторге.
Встретившись с Родригесом, он узнал, что преданный поклонник не просто хочет экранизировать «Город грехов», но и сделать самого Миллера сорежиссером, как единственного человека, досконально изучившего все закоулки мрачного мира. Таким образом, художник получал не только полный творческий контроль над съемками, чего безуспешно добивался семь лет назад, но и право самому попробовать поработать с живым материалом. Стороны ударили по рукам, но в дело вмешалась Гильдия режиссеров США.

Согласно уставу профсоюза, любая лента, снимаемая его членом, не могла иметь в титрах фамилии нескольких режиссеров. Гильдия начала настаивать на отводе от постановки «Города грехов» не состоящего в ней Миллера. Подобный поворот событий не устроил Родригеса, и он попросту вышел из Гильдии. Уникальный в практике голливудского кинопроизводства поступок Родригеса вызвал широкий профессиональный резонанс. Одни режиссеры осудили такое своеволие, другие начали говорить о необходимости пересмотра действующего устава.

Тем временем Родригес активно комплектовал актерский состав «Города грехов», приглашая в постановку самых ярких звезд современности. В качестве главного аргумента использовалась все та же демонстрационная запись с Джошем Харнеттом. Роль Джека Рафферти первоначально была предложена Джонни Деппу, однако связанный сторонними контрактами, актер был вынужден отказаться от участия. Не выгорело дело и с Леонардо ДиКаприо, которого Родригес предполагал взять на роль Рорка-младшего. Давно разделавшийся с синдромом «Титаника» ДиКаприо, более не нуждался в разрушающих слащавый имидж персонажах, и не проявил к проекту интереса. Зато Элайдже Вуду образ безмолвного каннибала Кевина показался лучшей ролью, что предлагалась актеру после успеха «Властелина Колец».

Съемки картины проходили в Остине, Техас, на студии Родригеса Troublemaker. Павильоны были укомплектованы зелеными экранами, и единственным реальным реквизитом, помимо костюмов, были машины и оружие. Декорации дорисовывались уже на стадии post-production, причем для каждой из трех основных историй ленты, эффекты создавала отдельная группа специалистов.
Несмотря на богатый актерский опыт, многим исполнителям впервые довелось столкнуться с зеленым экраном. Впрочем, неуверенность быстро отступала, освобождая место профессионализму – полностью отдаться драматической прорисовке персонажей оказалось гораздо проще, ведь от игры не отвлекали ни перерывы на монтаж декораций, ни обычно трудоемкая установка света.

Помня о неприятии Квентином Тарантино цифровых камер, Родригес воспользовался случаем, чтобы доказать приятелю всю прелесть нового формата. Пригласив его на студию, он предложил Тарантино самому снять небольшой фрагмент картины и убедиться в неограниченных возможностях технологии. Испытательным эпизодом был выбран диалог Дуайта и Джека Рафферти, снимавшийся через лобовое стекло автомобиля. Нюанс сцены заключался в том, что согласно сценарию непрерывно лил дождь, и в то же время лица и диалоги героев должны были оставаться предельно четкими.