Судьба снова улыбнулась Кроу, подарив возможность сыграть в 1999 году в паре с гениальным Аль Пачино в картине Майкла Мэнна "Свой Человек". Для съемок в этой ленте Рассел Кроу за 6 недель поправился на 10 килограммов, питаясь исключительно чизбургерами с бурбоном и валяясь целыми днями перед телевизором; выкрасил волосы в серый цвет и вообще изменился до неузнаваемости. Все эти усилия были предприняты актером для того, чтобы по задумке перевоплотиться в седого 50-летнего мужчину с рыхлой фигурой, лысиной, очками и свистящим дыханием астматика.

В то время как снимавшаяся параллельно в картине "Эрин Брокович" Джулия Робертс все порывалась встретиться с настоящей Эрин, чтобы лучше вжиться в роль, Рассел Кроу сам отказывался от встречи с прототипом своего героя Джеффри Уиганом: "Я боялся, что Джеффри начнет меня учить".

Роль маленького, беззащитного человека, сумевшего не сломаться под ударами судьбы, принесла Расселу Кроу первую номинацию на "Оскар", и, несмотря на то, что в гонке за "Оскаром" он в результате проиграл великолепному Кевину Спейси, получившему "золотую статуэтку за роль в мелодраме "Красота по-американски", можно с уверенностью сказать, что Рассел был достоин этой награды ничуть не меньше.
Оскароносный "Гладиатор"
Сыграв в том же 1999 году роль Джона Байба в ленте "Тайна Аляски", Рассел Кроу в 2000 году был приглашен на главную роль, принесшую ему наконец-то премию "Оскар", в историческую эпопею Ридли Скотта "Гладиатор", уже успевшую стать современной киноклассикой и названной лучшей лентой 2001 года. Рассел Кроу действительно постарался на славу, отдавшись данной работе целиком и полностью – после съемок в "Своем человеке" ему пришлось сбросить искусственно набранный лишний вес, после чего его стали сравнивать с Робертом де Ниро, который для роли в "Бешеном быке" сотворил нечто подобное; также ему пришлось с помощью штанги привести в порядок свою мускулатуру.

Кроме этого, несмотря на суровый производственный график, актер находил в себе силы в перерывах между и без того напряженными съемками выполнять ряд физических упражнений, поражая всю съемочную группу своей немыслимой работоспособностью, и это при том, что во время самих съемок ему часами приходилось носить 30-килограммовые доспехи и сражаться с бенгальскими тиграми, что требовало немалой физической силы, ловкости и сноровки. Все это необходимо было проделать для того, чтобы убедительно выглядеть в роли человека без недостатков, фигуры величественной и лишенной даже намека на ущербность – именно таким был его герой генерал Максимус, поднявший бунт против вероломного предавшего его психопатичного императора Рима.