Эскизы к самым первым иллюстрациям книг о Винни-Пухе, созданные художником Эрнестом Шепардом в 1920-х годах, выставили на торги в Лондоне.

В советской и российской традиции Винни-Пух не единообразен и похож на шепардовского так же, как Заходер — на Милна. Знаменитые иллюстрации к сказке нарисовала художница Алиса Порет, ученица Петрова-Водкина и Филонова; чрезвычайно влиятельным оказался медвежий образ, созданный мультипликатором Федором Хитруком. Иллюстрация Эрнеста Шепарда, 1920-е

Иллюстрация Эрнеста Шепарда, 1920-е

Карта Стоакрового леса. Иллюстрация Эрнеста Шепарда

Афиша диснеевского мультфильма «Винни-Пух и медовое дерево», 1966

Кадр из диснеевского мультфильма «Винни-Пух и медовое дерево», 1966

Кадр из диснеевского мультфильма «Приключения Винни-Пуха», 1977

Кадр из диснеевского мультфильма «Приключения Винни-Пуха», 1977

Кадр из диснеевского мультфильма «Приключения Винни-Пуха», 1977

Кадр из диснеевского мультфильма «Приключения Винни-Пуха», 1977

Кадр из диснеевского мультфильма «Винни Пух и День рождения Иа», 1983

Кадр из диснеевского мультфильма «Медвежонок Винни и его друзья», 2011

Кадр из диснеевского мультфильма «Медвежонок Винни и его друзья», 2011

Кадр из диснеевского мультфильма «Медвежонок Винни и его друзья», 2011