История знаменитого пиратского флага «Веселый Роджер» сложна и противоречива. Известно, что в XVI–XVII веках им не пользовались: морские разбойники, бороздившие просторы Карибского моря, предпочитали алые, зеленые и желтые знамена. В то время они считывались как агрессивные цвета, демонстрирующие отклонение от принятых норм поведения.

первые «Черный флаг» упоминается в документах начала XVIII века, когда мир переживал очередную фазу глобального геополитического передела.
Новые военно-морские державы — Франция, Англия и Нидерланды — ударили по испано-португальской монополии в Мировом океане. Создавая колониальные империи в Новом Свете, они негласно поощряли разбойничьи набеги своих подданных на Испанскую Америку и Вест-Индию. Нерегулярные вооруженные формирования морских добытчиков получали от властей официальные лицензии на захват торговых судов вражеских держав и становились законопослушными корсарами и каперами. В ходе длительных колониальных войн на пересечении сфер влияния в Карибском море появлялись «сумеречные зоны», в которых под прикрытием Парижа, Лондона и Гааги орудовали морские разбойники: они вторгались в испанские владения и захватывали торговые суда. Как правило, они пользовались национальными флагами или флагами государств, предоставивших им каперские грамоты.
В конце XVII — начале XVIII века ситуация круто изменилась. Испания была вынуждена признать британские, французские и нидерландские владения в Карибском море. Это разрушило многолетнюю практику морских грабежей: новые хозяева, наводя порядок на своих территориях, начали избавляться и от недавних союзников. Однако остановить рост разбоя было тяжело: ряды бандитов неуклонно пополнялись за счет бывших каперов и корсаров, а также простых матросов, демобилизованных после Утрехтского мирного договора (1713–1714), который подвел итоги войны за испанское наследство. Пираты, более не связанные обязательствами перед властями, начали брать добычу, невзирая на флаг жертвы. Символом этой новой формации и стал «Веселый Роджер».

Стид Боннет на фоне флага, приписываемого Ричарду Уорли. Гравюра XVIII века
.
Куда исчезли флаги

В распоряжении историков нет ни одного достоверного пиратского штандарта, известного как «Веселый Роджер». Хранящиеся в музейных коллекциях полотнища с черепами более позднего происхождения. Они появились на рубеже XVIII–XIX веков. Один из известных флагов — красное полотнище с черепом над скрещенными костями, захваченное лейтенантом британского флота в бою с барбарийскими корсарами в 1780 году. Он сильно пострадал: полотнище выцвело, на нем следы пороха и пулевые отверстия. Другое знамя из музея в Мариехамне (Финляндия) выглядит как настоящий «Веселый Роджер» из «Острова сокровищ»: череп и кости на черном полотнище. Однако и оно не имеет отношения к Вест-Индии XVIII века: местные моряки доставили его из Северной Африки на Аландские острова в начале XIX века.
По одной из версий, большая часть флагов была утеряна из-за того, что пираты, сдаваясь правосудию, сжигали или выбрасывали их за борт, чтобы они не попали в руки победителей. Хранители подобных реликвий сильно рисковали, поэтому флаги могли утаивать или уничтожать.

Черный «Роджер» из Аландского морского музея в Мариехамне (конец XVIII века)
.
Семантика названия
«Веселый Роджер» был не единственным вариантом названия: знамя было известно как «Черный флаг», «Пиратский флаг», «Черный пиратский флаг», «Мертвая голова», «Капитан Смерть», «Старый Роджер» и «Роджер». По-видимому, «Веселым Роджером» окрестили свой флаг пираты Бартоломью Робертса или Фаррингтона Сприггса. Возможно, название было связано со свирепым оскалом черепа: склонные к кладбищенскому юмору пираты могли в шутку назвать «мертвую голову» — олицетворение морского сатаны Дэви Джонса — «веселой».

Согласно другому объяснению, это измененное joli rouge, обозначавшее алый флаг французских флибустьеров и буканьеров. Британские пираты, поднявшие черный флаг, привнесли в это наименование новое прочтение, и в ходе эволюции joli превратилось в jolly, а rouge — в Roger. Название могло прийти и из Ост-Индии: предводитель местных пиратов носил титул Али Раджа (Ali Raja) и именовался «властелином моря»; прибывшие в Индию англичане могли переиначить это имя на свой лад. Возможны и иные лингвистические интерпретации: английское roger связывают со словом rogue («жулик», «негодяй»), обозначавшим независимую бродяжническую жизнь, склонность к которой всегда отличала пиратов.