Кадр, когда Евгений Леонов едет на верблюде, снимался так: режиссер предложил дрессировщику посадить себе на плечи актёра, спрятаться за верблюда и шагать с ним рядышком. Дело в том, что у Леонова никак не получалось взгромоздиться на верблюда Бориса. Забавная история произошла, когда снимали сцену, в которой Борис плюет в Крамарова. На самом деле никакого плевка, конечно, не предполагалось. Планировалось так: в одном кадре верблюд вытягивает губы, а в следующем – показывают Крамарова, облитого пеной для бритья. Но Крамаров так гримасничал и дразнил Бориса, что тот плюнул в него по-настоящему, от души. Великий актер долго потом отмывался!
Роль воспитанника московского детского сада № 83 Игорька была сыграна Игорем Угольниковым, в будущем ставшим известным артистом. Угольников не запомнился по этой роли, и узнать по ней будущего ведущего телевизионного шоу «Оба-на!» и звезду фильма «Ширли-Мырли» почти невозможно.
Для съёмок в машине с цементом долго не могли подобрать подходящий раствор.
Раднэр Муратов так рассказывал о съёмках этого эпизода: «Наступил день, когда нас стали туда опускать. Подкатила цистерна с обыкновенной хлебной закваской, подкрашенной зелёной луковой эссенцией. Состав был такой терпкий, липкий… Вылезли мы после съёмок из этого раствора и быстрее мыться, кое-как от себя отскребли его. Смотрим, а Вицина и нет. Оказалось, что он продолжает сидеть в цистерне, потому что узнал, что этот состав на 23 лекарственных травах и на 15 лет продлевает молодость».
В городе Джамбул (Казахстан), который упоминает Василий Алибабаевич Алибаба, ныне переименованном в Тараз, установлен памятник «Джентльменам удачи». Только вот в скульптурной композиции отсутствует один «джентльмен удачи» — Хмырь.
Еще интересная подробность, связанная с этим городом: эстрадная певица Лариса Израилевна Мондрус, исполнившая для фильма песню «Проснись и пой», родилась именно в Джамбуле.
Чтобы подстраховаться, сценарий «Джентльменов удачи» отправили всем крупным милицейским чиновникам. Каждый из них посчитал своим долгом внести какие-нибудь изменения. Например, один из таких добровольных консультантов написал: «Текст сценария явно перенасыщен жаргоном преступников. Вызывает серьезное опасение, что фильм, снятый по этому сценарию, явится пропагандистом блатной терминологии, которая может быть поддержана молодежью». Пришлось сценаристам вкладывать в уста своих героев более невинные ругательства: сарделька, сосиска, редиска, петух гамбургский и даже Навуходоносор.
Делать зарядку в 17-градусный мороз не хотелось не только - по сценарию - матерым рецидивистам, но и - по жизни - замечательным актерам Леонову, Вицину и Крамарову. Они пошептались между собой и предложили Муратову вопреки желанию режиссера оставаться в теплых фуфайках. Но вышла промашка: он попал на съемки позже всех и как-то не успел еще сродниться с коллективом, но зато уже вжился в образ своего добросовестного героя Василия Алибабаевича. Поэтому по команде «Мотор!» Муратов разделся и первым выскочил на мороз. Ну а дальше сработала актерская ревность - разделись все...