Филиппову практически не суждено было сыграть в кино большие, крупные роли. Вряд ли он был бы против — но как-то так вышло, что зачастую режиссеры видели его только как «острую приправу к пресному блюду».Безусловно, чаще всего артист стопроцентно оправдывал их ожидания. Он прекрасно знал за собой эту силу: способность своим появлением вытянуть любой эпизод и в целом — любую картину. С годами становилось всё очевиднее, что даже при всем его мастерстве однообразные эпизоды наслаиваются друг на друга — и на автомате выдаваемый «класс» волей-неволей вел к самоповторам.
Хотя зритель, разумеется, как раз на это не обращал никакого внимания — напротив, популярность актера только росла, и его имя на афише действительно могло помочь «собрать кассу». Филиппов принадлежал к тому крайне малочисленному кругу народных любимцев, появления которых на экране ждали, заранее затаив дыхание.

Исключением в творческой судьбе Филиппова стала серьезная роль Казимира Алмазова в фильме Александра Ивановского и Надежды Кошеверовой «Укротительница тигров»(1954). Она, как писала биограф актера Мария Шувалова, «доставила Сергею Николаевичу такую обширную прессу и такое единодушное признание его успеха, какого он не имел в кино никогда.
Но, пожалуй, сегодня при имени Сергея Филиппова в первую очередь вспоминается все же не Алмазов, а почтенный лектор, приглашенный товарищем Огурцовым выступить с короткой, минут на сорок, лекцией на праздновании Нового года в Доме культуры. В«Карнавальной ночи» (1956) Эльдар Рязанов — не без помощи, разумеется, своих сценаристов Бориса Ласкина и Владимира Полякова, — добился не только изумительной легкости повествования, но и совершенства формы: ни лишнего слова, ни лишнего движения! Роль Филиппова — как обычно, довольно мимолетная, — идеально вписана в царящую вокруг праздничную суматоху, и не «спасает» картину (как это бывало в некоторых других случаях), а чрезвычайно удачно ее дополняет, являясь этакой «вишенкой» на торте.

Особая глава в творчестве Сергея Филиппова — его встреча с другим великим комедиографом, Леонидом Гайдаем, который подарил артисту главную роль всей его жизни: Кису Воробьянинова, памятного всем нам предводителя дворянства из «12 стульев» (1971). Филиппов прекрасно понимал, какой для него это шанс, насколько идеально «сидит» на нем эта роль. Изголодавшийся по материалу, явно соскучившийся на своих «вторых планах» по настоящей игре, артист настоял на съемках, даже будучи очень серьезно больным. И только перед озвучанием ему сделали опасную операцию — закончившуюся, по счастью, удачно. Впоследствии Гайдай неизменно снимал актера и в других своих картинах.

За пару лет до смерти Филиппов сыграл еще в одном знаменательном фильме, обязательном к просмотру — в «Собачьем сердце»Владимира Бортко (1988). Его появление вновь было мимолетным — и вновь, как и всегда, запоминающимся. Его пациент всего-то и произносит: «25 лет, клянусь Богом, ничего подобного. Последний раз — в Париже, на Рю-де-ла-Пер», — но произносит так, как был способен это произнести только Сергей Филиппов.

Актриса Нина Гребешкова, супруга Гайдая, вспоминала о коллеге: «Он играл всем, чем только можно — глазами, бровями, носом». Но, конечно, не следует забывать, что каждое его движение, каждый его жест не рождались сиюминутно (как можно порою подумать), а были серьезно обдуманы и тщательно отработаны. Это только кажется, что смешить — легко. Но так смешить, чтобы ждали твоего появления и потом смеялись десятилетиями, — для этого был нужен не только талант, но и мастерство. А мастерство — это и есть работа: репетиции, съемки, спектакли.