Очевидно, для связи с предыдущим фильмом, снятым в 1968 году, создатели новой экранизации пригласили на роль психоаналитика главного персонажа картины актрису Фэй Данауэй, сыгравшую главную женскую роль в фильме 1968 года. В той картине она блистала своей красотой и обаянием, а в этой экранизации своим умением поддерживать привлекательную форму, несмотря на возраст. Ее азартный и соблазнительный взгляд не смогло изменить даже время. Конечно, в некоторых компонентах исполнительница главной роли в экранизации 1999 года Рене Руссо затмила свою предшественницу. Но ее эротическая сцена, не смотря на наготу ее упругого тела, вряд ли смогла затмить сцену игры в шахматы, в исполнении Фэй Данауэй. В любом случае, роль детектива страхового агентства стала для Рене Руссо ее самой значительной ролью в карьере. Вообще, судьба этой актрисы изначально была предрасположена к тому, чтобы стать кинозвездой. Ведь она родилась в Бербанке, где сосредоточено большинство голливудских кинокомпаний. За свою роль актриса получила 5 миллионов долларов. Она впервые в своей карьере снялась в эротической сцене в таком возрасте, когда другие актрисы уже не рискуют показывать публике наготу своего тела не только в кино, но и на обычном пляже в купальнике и даже мужу в спальне.

Главную роль в фильме исполнил бывший Джеймс Бонд британского и американского кинематографа Пирс Броснан. Ему пришлось немного постараться, чтобы не попасть под штрафные санкции из-за предыдущего контракта, связанного с исполнением роли британского суперразведчика, созданного в призрачных мечтаниях и книгах Яна Флеминга. Помимо этого актер был связан еще рядом рекламных контрактов, не позволяющих использовать в данной картине некоторые предметы, создающие образ успешного миллионера. Например, на руке его персонажа находятся часы «Jaeger-leCoultre — Reverso Duo Classique Gold». Но в кадре все надписи оказались стерты. Это произошло потому, что актер заключил контракт с производителем часов фирмой «Omega», и не имел права рекламировать часы, произведенные другими компаниями. При этом Пирс Броснан и другие герои повествования занимаются скрытой рекламой других престижных брендов, в том числе обуви французской компании «J.M. Weston», основанной в 1891 году, и ювелирных изделий итальянской компании «Bulgari», производящихся с 1884 года. Эта компания входит в тройку мировых лидеров по производству ювелирных изделий.

В соответствии с требованием контракта, заключенного актером в связи с ролью Джеймса Бонда, он не имел права надевать смокинг. Поэтому в картине «Афера Томаса Крауна» его внешний вид немного разнообразили так, чтобы к актеру не могли предъявить претензий. Для этого ему расстегнули пуговицу рубашки и не завязали галстук-бабочку в сцене на балу. Таким образом, режиссер посчитал, что подобный образ главного персонажа не нарушит условия контракта, поскольку его вид не будет выглядеть парадным. Пирс Броснан не только исполнил опасный трюк с переворачиванием катамарана в заливе, но и специально брал уроки, чтобы научиться играть в гольф. Это ему удалось после двухнедельных тренировок. Роль руководителя следственной группы Майкла МакКейна исполнил довольно своеобразный актер Дэнис Лири. Работа в этом фильме стала последней для актера Бена Газзара.

Трудно отыскать место, которое не было задействовано во время съемок в Нью-Йорке. В картине, в частности, имеются эпизоды, снятые в Центральном парке города и в здании компании «Lucent Technologies», занимающейся продажей телекоммуникационного оборудования. Съемочной группе культурно отказали в съемках в здании музея Метрополитен. Поэтому для создания видов музея была использована Публичная библиотека Нью-Йорка. Съемка с планером снималась в Пенсильвании и в одном из районов аэропорта Нью-Йорка. Планером рулил рекордсмен мира Томас Кнауф. Использованный в одном из эпизодов темно-зеленый «Мустанг Шелби» первоначально был предназначен для съемок в картине «Последний киногерой» с участием Арнольда Шварценеггера. В фильме можно посмотреть на ряд известных картин.