Надежда Кошеверова вспоминала: «Моя первая встреча с Олегом Далем произошла во время работы над фильмом «Каин XVIII» в 1962 году. Второй режиссер, А.Тубеншляк, как—то сказала мне: «Есть удивительный молодой человек, не то на втором курсе института, не то на третьем, но который, во всяком случае, еще учится». И действительно, я увидела очень смешного молодого человека, который прелестно делал пробу. Но потом оказалось, что его не отпускают из института, и, к сожалению, в этой картине он не снимался. Когда я начала работать над фильмом «Старая, старая сказка», Тубеншляк мне напомнила: «Посмотрите Даля еще раз. Помните, я вам его уже показывала. Вы еще тогда сказали, что он очень молоденький». Основываясь на том, что я уже видела на пробах, и на своем представлении, что может делать Олег, хотя я с ним еще и не была знакома, я пригласила его на роль. Несмотря на все мои предположения, я была удивлена. Передо мной был актер яркой индивидуальности. Он с интересом думал, фантазировал, иногда совершенно с неожиданной стороны раскрывал заложенное в сценарии. Своеобразная, ни на кого не похожая манера двигаться, говорить, смотреть. Необычайно живой, подвижный».
— Худсовет был против Нееловой, — вспоминал актер Георгий Штиль, сыгравший телохранителя принцессы. — Тогда мы втроем — я, Кошеверова и Даль — решили отстоять Мариночку. Пришли на очередное заседание, и Надежда Николаевна решительно заявила: «Либо играет Неелова, либо я эту картину ставить не буду». Старички почесали голову и решили уступить настойчивости Кошеверовой.
Именно Кошеверова предложила снять Даля своему коллеге по режиссерскому цеху Григорию Козинцеву в его фильме «Король Лир» в 1969 году. Козинцев тогда хотел снять в роли Шута Алису Фрейндлих, но она была на восьмом месяце беременности и сняться в картине не могла. Была сделана проба с Далем, которая Козинцеву очень понравилась, и актер был утвержден на роль, которая оказалась одной из лучших в его послужном списке.
Фильм «Король Лир» вышел на широкий экран в 1971 году и завоевал несколько призов за рубежом на фестивалях в Чикаго, Тегеране и Милане. В год выхода фильма на экран Даль покинул труппу театра «Современник». Когда театр готовился к постановке «Вишневого сада» по Чехову, Олегу досталась в нем роль Пети Трофимова. Однако Олег сказал, что эту роль играть не будет. Но предлагать ему другую роль никто не собирался, и Олег принял решение уйти из театра. Напряженные отношения Даля с руководством и частью труппы «Современника» периодически возникали на протяжении всех трех лет его повторного пребывания в этом театре. Причем, актер часто сам провоцировал окружающих. В 1975 году во время спектакля «Валентин и Валентина» Даль внезапно присел на краешек сцены и, обращаясь к сидевшему в первом ряду мужчине, попросил: «Дай прикурить!» Зритель дал, посчитав, что в этом спектакле есть такая сцена. По этому поводу было созвано общее собрание труппы, актеру за его «хулиганский поступок» объявили выговор.
В начале 1970—х годов Даль сыграл несколько ролей, о которых всегда вспоминал с большим удовлетворением. У Надежды Кошеверовой в «Тени» он сыграл сразу две роли — Ученого и его Тени.
У Иосифа Хейфица в «Плохом хорошем человеке» Даль сыграл Лаевского.
На телевидении в 1973 году он сыграл сразу три заметные роли: Марлоу в «Ночи ошибок», Картера в «Домби и сыне», и сбылась мечта его детства — Печорина в «По страницам журнала Печорина».
Тогда же он сыграл роль, которая позже ему очень не нравилась — роль певца Евгения Крестовского в фильме «Земля Санникова».
Эту картину в 1972 году сняли на «Мосфильме» два режиссера — Альберт Мкртчян и Леонид Попов. На роль Крестовского первоначально был выбран Владимир Высоцкий, однако его запретило снимать киноначальство, и тогда в поле зрения режиссеров появился Даль. Ему выслали в Ленинград сценарий, он с ним ознакомился и дал согласие сниматься. Однако в ходе съемок недовольство все больше охватывало как самого Даля, так и исполнителя другой главной роли — Владислава Дворжецкого. Они считали, что из серьезного сценария получалось дешевое зрелище с песнями. Несколько раз дело доходило то того, что оба актера хотели покинуть съемочную площадку. Они доиграли до конца, но отношения актеров с режиссерами были испорчены окончательно. В итоге, исполненные Далем песни перепел Олег Анофриев, так как режиссер настаивал на том, чтобы Олег их перепел по-другому, но Даль отказался.
Несмотря на критические отзывы о фильме исполнителей главных ролей, «Земля Санникова» была встречена публикой с огромным восторгом. А сам Даль записал в своем дневнике: «Июнь. Радость ИДИОТА. Мечты идиота. Мечты идиотов и т. д. А мысли мои о нынешнем состоянии совкинематографа. («Земля Санникова») Х и Y — клинические недоноски со скудными запасами серого вещества, засиженного помойными зелеными мухами. Здесь лечение бесполезно. Поможет полная изоляция».