Не меньшей удачей стала и комедия Эмиля Ардолино "Сестричка, действуй" 1992 года, в которой Вупи отрывалась в роли попавшей в немилость любовницы гангстера, скрывающейся от расправы в монастыре. В 1993 году вышло в свет продолжение "Сестричка, действуй 2" Эмиля Ардолино, где в ролях снялись Мэгги Смит, Харви Кайтел, Билл Нанн.
Вупи Голдберг обладала правом самой выбирать роли, и даже вносить кое-какие изменения в сценарий. Отчаянно матерящаяся, "на лицо ужасная - добрая внутри", в безумных костюмах - идеальном олицетворении вульгарных - полюбилась зрителям, желавшим и впредь видеть актрису в комических ролях. Вупи с удовольствием играла в разных комедиях роли обаятельных мошенниц и просто эксцентричных персонажей, но нельзя сказать, что такое амплуа намертво закрепилось за ней.
Кинокарьера Вупи Голдберг набирала обороты, стремительно и уверено. В 1993 году последовала главная роль в комедии режиссера Ричарда Бенджамина "Сделано в Америке", роль сержанта Билли Йорк в комедии-пародии на полицейский боевик "Заряженное оружие-1", где снялись Эмилио Эстевес, Сэмюэл Л. Джексон, роль трагической маски в фильме "Голый в Нью-Йорке" и фантастическая Гинэн в "Звездном пути".

За годы своей кинодеятельности Вупи Голдберг удачно испробовала себя в разных киножанрах и направлениях. Успешно снялась в фантастической ленте "Повелитель страниц", где отработала с Маколей Калкиным, Кристофером Ллойдом и Патриком Стюартом, блистательно исполнила роль мамы Баквиты в "Маленьких негодяях" 1994 года.
Вместе с популярностью и признанием актриса получила право придирчиво относиться к выбору ролей и особо не спешила этот выбор делать. Она понимает, как нелегко ей было стать объектом безумного увлечения продюсеров и режиссеров, и как легко, сделав неверный шаг, потерять своего преданного зрителя.
И в том же, 1994 году актриса согласилась на главную роль в комедийной мелодраме Джесси Нельсона "Коррина, Коррина", которая запомнилась замечательными актерами Норин Хеннесси и Люси Уэбб. По увлекательному сюжету, у маленькой девочки Молли умерла мама, и она осталась одна с папой. Девочка была настолько потрясена этим, что перестала говорить. Папа нанимал ей разных нянек, но по объявлению приходили какие-то монстры и душевнобольные, пока не появилась Вупи Голдберг в роли чернокожей няньки с высшим образованием по имени Коррина.
Чудо перевоплощения Вупи Голдберг можно оценить особенно в картинах 1995 года "Теодор Рекс", "Солнечные мальчики" и "Парни побоку", где рассказывается о трех современных американках, одна из которых — чернокожая лесбиянка, вторая — разочаровавшаяся в жизни яппи с вирусом СПИДа, а третья — девица с неуравновешенной психикой. В свою картину режиссер Херберт Росс пригласил Мэри-Луиз Паркер, Дрю Бэрримор и Мэтью Макконохи.

1995 год был отмечен еще двумя киноработами Вупи Голдберг: актриса исполнила роль Сильви Морроу в картине "Лунный свет" и "Безумное телевидение". Среди выдающихся драматических ролей Вупи Голдберг - основанная на документальных событиях картина Роба Райнера "Призраки Миссисипи" 1996 года, где ее героиня вступает в судебный процесс над куклусклановцем - убийцей своего мужа, борца за права черных.
Затем последовал целый ряд фильмов, в которых Вупи Голдберг прочно зарекомендовала себя многосторонней, одаренной актрисой. Реальность повседневности ее киногероей умело вытеснялась актрисой реальностью фантастической, облеченной в узнаваемые формы, композиционные структуры были отмечены не прямой логической выстроенностью, а ассоциативной.
Удачные, заметные роли в картине "Эдди" и комедийном фильме ужасов "Кровавый бордель", по мотивам сериала Байки из склепа режиссера Гилберта Адлера, где Вупи исполнила роль взбалмошной пациентки. Остросюжетный фильм, к сожалению, не стал кассовым, провалился в прокате, собрав всего $5 781 045 долларов. Не совсем удались и ленты "Компаньон" и "Богус", оставшиеся попросту никем незамеченные.

Однако Вупи Голдберг удалось все же своей талантливой игрой произвести впечатление на "боссов киноиндустрии развлечений", и она успешно продолжала участвовать в кастингах и кинопробах. В 1997 году актриса сыграла саму себя в более "беззубом" фильме "Гори, Голливуд, гори", сделанном Артуром Хиллером под псевдонимом Элан Смити.
Кого только не пришлось сыграть Вупи Голдберг за это время. Она была и королевой Константиной в фильме "Золушка" 1997 года, и простушкой Кэбби в ленте "Любое место назначения", и няней Мирной в картине "В сумерках" 1997 года. В 1998 году компания Уолта Диснея сняла по мотивам книги Марка Твена "Янки из Коннектикута при дворе Короля Артура" фильм "Рыцарь Камелота", где Вупи Голдберг с блеском, как впрочем и всегда, исполнила роль симпатичного доктора физики Вивьен Морган.
Заманчивой были для талантливой актрисы и небольшие роли в художественных фильмах "Увлечения Стелы" и "Визг. Ну, очень страшное кино" 1998 года и роли в документальных проектах "Пир проститутки" и "Джеки Чан: Моя жизнь" 1998 года. Голдберг проявляла свой редкий комедийный талант в фильмах различных жанров — от детективов и триллеров до мюзиклов. Возможно, она порой переигрывала, отдавая немалую дань эксцентрике, хотя способна воплощать в кино более трагикомические характеры
Киноуспех Вупи Голдберг однозначно был закреплен в 1999 году - с блеском удались роли в шести фильмах: "Страна фей", "Прерванная жизнь", где ее напарницей была сама Анжелина Джоли, "На самом дне океана", "Джеки вернулась", "Алиса в Стране Чудес", "Алегрия".