13. Бриджет Холл

В 1994 году, в самом начале своей карьеры, Лео часто бывал замечен в обнимку с молодой и прекрасной Бриджет Холл. «Бриджет – кто?», – спросите вы, и будете правы. Она не очень известна, по сравнению с многими дамами в этом списке. Но мы догадываемся, что Лео нашел в этой роскошной блондинке. Холл начала модельную карьеру в 10 лет. В 17 она уже входила в список Форбс как одна из самых высокооплачиваемых моделей в мире. Бриджет появлялась на обложках Elle, Vogue и Harper’s Bazaar и принимала участие в рекламных кампаниях таких гигантов, как Guess Jeans и Pepsi Cola.

14. Тришель Каннателла

Говорят, что в какой-то момент Лео встречался со звездой реалити-ТВ Тришель Каннателла. Вряд ли вы когда-нибудь о ней слышали, однако она не только участвовала в одном из первых реалити-шоу The Real World: Las Vegas, но также позировала обнаженной для журнала Playboy, участвовала в профессиональном чемпионате по игре в покер и даже выиграла $20,000, заняв третье место.

15. Кристен Занг

Занг и ДиКаприо встречались с 1995 по 1999 год. Хотя, кажется, в этот период Лео с кем только не встречался… В 90-е Занг была успешной моделью и имела непродолжительную актерскую карьеру. Достаточно успешно дебютировав в фильме «All My Friends Are Cowboys» 1998 года и популярном ситкоме «Дарма и Грег», дальше она появлялась только в низкобюджетных телесериалах и фильмах. С мужчинами у Кристен складывалось немного лучше. По слухам она также встречалась с Николасом Кейджем и Майклом Хатчинсом из INXS. Но они, конечно, далеко не Лео…