В 1939 году актер появился на экране сразу в трех фильмах. В картине «Член правительства» режиссеров Зархи и Хейфица в роли наглого и жестокого человека, лодыря и саботажника. Одного из тех, кто скоро начнет убивать из-за угла строителей новой колхозной жизни. С такими врагами Сергею Филиппову пришлось в свое время познакомиться. Будучи комсомольцем, он принимал участие в отрядах, отбиравших излишки зерна у кулаков. Хорошо запомнил он звериную ненависть этих врагов Советской власти и ярко перенес увиденное в жизни на экран.
Своеобразие дарования актера, его легкая эмоциональная возбудимость, яркость и острота комедийных приемов, удивительно органическое существование в образе привлекало режиссеров. Артист поражал своей богатой мимикой и пластичностью. Его лицо могло передавать сложные психологические состояния, мимические реплики. Обращала на себя внимание и его невероятная физическая выносливость. Его трудно было удержать от опасных трюков и экспериментов.
Длинная вереница комедийных образов, созданных Сергеем Николаевичем в последующие годы, позволяет понять особенность его творчества. Он действительно ни на кого не был похож. У него были любимые комики, но, восхищаясь ими, их работой, он никогда не стремился повторять их приемы, не копировал их маски. Сергея Николаевича зрители узнавали сразу, да он и не пытается спрятаться под какой-либо маской. В каждой, даже самой маленькой роли он искал, прежде всего, характер.
В 1965 году Сергей Николаевич Филиппов перенес тяжелую операцию по удалению опухоли мозга. Но болезнь, казалось, не повлияла на его работоспособность — он продолжал много сниматься в кино. Чего стоит только Киса Воробьянинов в комедии Леонида Гайдая «Двенадцать стульев».

В последние годы своей жизни Сергей Филиппов был очень одинок. После смерти в 1989 году жены он остался совсем один, без средств к существованию. Беспомощного старика навещали друг Константин и актриса Любовь Тищенко. Они убирали квартиру, кормили его.
За несколько дней до смерти актер рассказал Любови Тищенко о своей мечте. «Знаешь, я ведь всю жизнь хотел сыграть положительную трагическую роль, а мне доставались одни мерзкие типы, — вздыхал Филиппов. — Я даже плакал, когда узнал, что главная роль в фильме «Когда деревья были большие» досталась Юрию Никулину». Скончался Сергей Филиппов 19 апреля 1990 года.
Евгений Моргунов вспоминал о похоронах Филиппова: «Он умер один в своей квартире, и долгое время об этом никто не знал. Соседи обратились на «Ленфильм», но киностудия отказалась финансировать похороны. И только Саша Демьяненко, замечательный наш Шурик, собрал по копейкам деньги у актеров, которые знали Филиппова, сделали гробик и закопали. А на могиле написали его любимые стихи: «И не будет в день погребения ни свечей, ни церковного пения».

Роман Филиппов

Роман Филиппов родился 24 января 1936 года в Симферополе в семье актеров Ленинградского Большого Драматического Театра.
Роман не собирался идти на сцену, он увлекался шахматами, был очень компанейским парнем, много читал и очень хорошо знал литературу.
Как-то в Горький из Москвы приехал на гастроли Малый театр. Знаменитую актрису труппы Веру Пашенную администрация школы, где тогда учился Роман, попросила прослушать учеников для определения сценического таланта. На кастинг явился рослый, могучий десятиклассник Филиппов, в жизни говоривший густым оперным басом. Дождавшись своей очереди, он вошел в класс — там сидела за столом и что-то писала Пашенная. Звучно поздоровался. Гениальная актриса только вскинула на него глаза — и тут же выдохнула: «Все! Вы можете идти: сдавайте экзамены в театральное!».
В 1953 году Филиппов окончил среднюю школу, а через год стал студентом театрального училища имени Щепкина, где его педагогом оказалась именно Вера Пашенная. Окончив училище в 1957 году, Филиппов был принят в труппу Малого театра, куда он пришел полным надежд и желанием много играть.