17 августа разразившийся финансовый кризис спровоцировал ажиотажный спрос на финансово-политическую информацию. Лидером по ее предоставлению стал сервер РИА «РосБизнесКонсалтинг». В связи с резко возросшей посещаемостью сервера РБК 17 августа агентство расширило канал в Интернет с 512 Кбит/c до 1,1 Мбит/с. Однако и этого оказалось недостаточно. Уже 26 августа канал был расширен до 2,2 Мбит/с, а 21 сентября — до 3,2 Мбит/с. (Следующий всплеск посещаемости РБК произошел в марте 1999-го в связи с повышенным интересом к событиям в Югославии — канал снова был расширен, на этот раз до 5,5 Мбит/с.)
5 ноября РИА «РосБизнесКонсалтинг» удостоено наивысшей награды конкурса «Бизнес-Сайт'98» — ГРАН-ПРИ. А 1 октября РБК установил своеобразный рекорд посещаемости в российском Интернете — количество заходов на сервер превысило 3 млн.

1 ноября открылась бесплатная почтовая служба Mail.ru. В отличие от предшествующих попыток создания такого сервиса в российской сети (Extranet и Pochta.ru), проект оказался очень удачным. Позднее 20% акций компании Port.ru, создавшей этот сервис, было продано иностранным инвесторам за 940 тыс. долларов, в результате чего капитализация компании, все имущество которой — несколько компьютеров и интеллектуальная собственность, составила 4,7 млн. долларов. Это можно считать первой крупной сделкой в российском Интернете.
5 марта 1999 года количество зарегистрированных пользователей Mail.ru составило 100 тыс., 27 сентября — 500 тыс., а 29 февраля 2000 года достигло миллиона.

Согласно отчету РОЦИТ за 1998 год, количество российских пользователей Интернета составило на конец года около 1,5 млн. Качественный состав пользователей: более 85% — мужчины, около 55% имеют высшее образование; около 80% русскоязычных пользователей живут в России, почти половина из них — в Москве. В стране действует более 300 Интернет-провайдеров; создано свыше 26 тыс. информационных ресурсов; общий объем информации на русском языке в российской Сети — не менее 0,5 терабайта.
22 января 1999 года Яndex приступил к еженедельному мониторингу интересов пользователей русской Сети, введя НИНИ-индекс (расшифровывается как «Непостоянство интересов населения Интернета») — коэффициент изменения интересов пользователей Интернета. Индекс, публикуемый по понедельникам, отражает рост и падение числа запросов пользователей по определенным ключевым словам, популярность которых пережила наиболее заметные сдвиги за последнюю неделю.
5 марта знаменательно использованием Сети как средства дезинформации. Поздно вечером в «Дискуссии „Полит.ру“ появилось сообщение о самоубийстве губернатора Санкт-Петербурга Владимира Яковлева. Через несколько часов сообщение повторили Gazeta.ru и Forum.msk.ru. Вскоре выяснилось, что это дезинформация; последовало опровержение. Тем не менее, пресса откликнулась статьями (12 марта в „Новых Известиях“ и 19 марта в „Комсомольской правде“), где высказывалось представление об Интернете в целом как среде анонимных политических провокаций.

14 мая — открытие RB2, рекламной сети, созданной Студией Артемия Лебедева, с форматом баннеров 100x100 пикселей. Меньше чем за месяц сеть RB2 выходит на миллион показов баннеров в сутки. Попутно начинаются разработки “баннерорезок”, в последствии так и не ставших чрезмерно популярными.
21 июля разгорается скандал, связанный с публикацией в Сети романа Владимира Сорокина „Голубое сало“. Обсуждение частного вопроса — публикация романа без разрешения автора — перерастает в глобальную дискуссию по проблеме авторских прав в Интернете. Автор романа и издательство Ad Marginem, которому принадлежит эксклюзивное право на публикацию романа, подают в суд на Андрея Чернова и требуют „обязать ответчика устранить с его сайта любые возможности по доступу к тексту романа “Голубое сало», в том числе ссылки на любые адреса в Интернете, с которых возможна загрузка данного произведения". 18 января 2000-го дело разрешается победой Чернова — суд отклоняет иск.

Открыта круглосуточная новостная Интернет-служба Lenta.ru — новый результат сотрудничества Фонда эффективной политики с командой, создавшей в декабре 1998 года проект Gazeta.ru. Главный редактор издания — Антон Носик. За короткие сроки Lenta.ru стала крупнейшим информационным ресурсом в российском Интернете. В марте 2000 года Lenta.ru была куплена инвестиционным консорциумом «Русские фонды — Orion Capital Advisors» (Internet Holding Company), ранее приобретшим контрольный пакет Интернет-портала Rambler.
24 ноября компания «ТелеРосс», входящая в холдинг «Голден Телеком», который в свою очередь находится под контролем (приблизительно на 57%) американской корпорации GTS, объявила о приобретении петербургских фирм «Невалинк» и «НеваТелеком». До того в состав «ТелеРосса» вошли компании «Совам Телепорт» и «Гласнет».
29 ноября открылся сервер SpyLOG — системы по сбору и анализу интернет-статистики. В течение следующего года SpyLOG станет самым популярным и авторитетным статистическим сервисом в Российском Интернете.