В конце 18 века, когда морская торговля была серьезно подорвана непрекращающимися войнами с Англией и наполеоновской континентальной блокадой, Сен-Мало становится одним из центров французских корсаров. Вместе со специальным патентом от французского государства, корсары получали право грабить неприятельские торговые суда, а их добыча увеличивала благосостояние города.
По окончании наполеоновских войн город постепенно превращается из крупного порта в морской курорт.
В 1944 году бомбардировками союзников была разрушена большая часть города, однако в послевоенные годы старый город был почти полностью восстановлен.

Следует учитывать, что Сен-Мало был основан гораздо раньше Сен – Мишеля, произошло это в 6 веке. То есть получается, что Сен-Мало старше своего близнеца на более чем сто лет. Основателями города являлись святые Арон и Брендан. В то же время стоит и отметить сходство между Сен-Мишелем и Сен-Мало. В глаза бросается один и тот же материал из которого построены здания, похожие приливы и схожая дорога к острову. Все это дает моральное право в рекламных проспектах расписывать Сен-Мало как побратима Сен-Мишеля.
Тем не менее, существуют и коренные отличия, и мы попытаемся их разглядеть. Прежде всего Сен-Мало больше Сен-Мишеля, его диаметр равен около 930 метров, а высота 92 метра над уровнем моря. Отличительной особенностью является морской прилив, что является самым высоким (около 9 метров) приливом Европейского континента.

Следующим и значительным отличием является содержимое острова. Внутри которого располагается не монастырь-крепость, а целый город, окруженный, как и положено стенами. Географическое положение позволило в средние века существовать городу независимо от политической обстановки в мире и даже в конце 16 века заявить о себе, как о независимой республике.
Видимо месторасположение города располагало к рождению и воспитанию сильных духом и суровых людей. В результате чего Сен- Мало подарил миру исследователя Канады Жака Картье (16 век), корсара Сюркуфа (рубеж XVIII и XIX вв.). Двум знаменитым героям у ворот цитадели Сен-Мало поставлены памятники, что напоминают входящему о непростых и суровых временах.
Город по определенным признакам разделен на три района. Это – островной, так называемый внутристенный город. Также его называют «Интра мурос», материковую часть, что вытянута вдоль устья реки Ране. Третьей частью является восточное предместье Ротнёф.

В островной части расположился величественный кафедральный собор Сен-Венсан. Завершение строительства которого датируется 16 веком нашей эры. После Великой Отечественной войны собор был разрушен и впоследствии длительное время реставрировался. На полу собора посетитель может увидеть мозаику, иллюстрирующую прибытие Жака Картье в Канаду. Гробница Картье расположена также в соборе.
В 1980 году в соборе был установлен орган «Кениг». С тех пор собор наполняется торжественно- величавой органной музыкой, которая собирает летом немало слушателей. Обстановка и внешний вид улиц мало изменился со времен основания Сен-Мало. Узкие практически без зелени улицы, построенные из серого унылого гранита дома. Внешне все выглядит достаточно мрачно и может оттолкнуть незадачливого туриста. Однако если посетить любое помещение изнутри, то обстановка резко сменяется на прямо противоположную. Посетитель обнаружит внутри зданий многочисленные кафе, отели и даже бутики.